Comenzó a actuar profesionalmente en el año 2005, cuando participó del cortometraje "Calm". Continuó actuando como artista invitado en distintas series televisivas, entre ellas "Hi-Jinks", "Hannah Montana", "The Closer" o "Anatomía de Grey".
Su oportunidad se le presentó con el largometraje "17 otra vez", protagonizada por Zac Efron y Leslie Mann, donde realizó el papel de Alex O'Donnell. Ese mismo año, tuvo el rol recurrente de Chad Dylan Cooper, en la serie "MacKenzie Falls".
Actualmente, Sterling interpreta nuevamente el papel de Chad Dylan Cooper, como uno de los protagonistas de la serie original de Disney, "Sonny With a Chance (2010).
También en 2010 ha protagonizado la película para televisión "StarStruck"; y ha particpado de dos largometrajes, "Privileged", protagonizado por Adam Butcher y Nikki Reed; y "Elle: A Modern Cinderella Tale" una película familiar que lo tiene como protagonista.
Sterling es además un talentoso músico y guitarrista. Junto a su amigo Matt Shively, ha formado la banda 'Connecting Channels' que difunde sus temas a través de YouTube.
